Authentication
169x Tipe PDF Ukuran file 0.35 MB Source: repository.ugm.ac.id
DISERTASI SINTESIS ANALOG BENZALASETON MENGGUNAKAN KATALIS NaOH/ZrO -MONTMORILONIT DAN UJI AKTIVITASNYA SEBAGAI 2 ANTIOKSIDAN SYNTHESIS OF BENZALACETONE ANALOGUE OVER NaOH/ZrO2- MONTMORILLONITE AS CATALYST AND ITS ANTIOXIDANT ACTIVITY TEST Disertasi untuk memperoleh derajat Doktor dalam Ilmu Kimia pada Universitas Gadjah Mada SRI HANDAYANI 08/276575/SPA/00210 PROGRAM STUDI S3 ILMU KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS GADJAH MADA YOGYAKARTA 2012 i RINGKASAN Secara umum, antioksidan adalah suatu senyawa yang dapat menunda, menghambat dan mencegah reaksi oksidasi. Antioksidan dapat dibedakan menjadi dua yaitu antioksidan alami dan sintetik. Antioksidan alami diperoleh dengan cara ekstraksi dari tumbuhan, baik dari buah, biji, kayu batang, kulit kayu, daun, akar maupun dari bunganya. Sedangkan antioksidan sintetik dapat diperoleh dari reaksi kimia dan diproduksi untuk tujuan komersial seperti BHA (butylated hydroxy anisole) dan BHT (butylated hydroxy toluene). Beberapa senyawa dibenzalaseton dengan substituen metoksi dan hidroksi menunjukkan tingkat aktivitas antioksidan yang bervariasi. Dari berbagai literatur diketahui bahwa senyawa polifungsional dengan struktur benzena terkonjugasi dengan ikatan rangkap sangat berpotensi untuk dimanfaatkan sebagai antioksidan dan banyak dijumpai pada tumbuh-tumbuhan. Senyawa metabolit sekunder sangat kecil kandungannya di alam sehingga membutuhkan proses yang panjang untuk memperoleh senyawa murninya. Oleh karena itu perlu dicari alternatif lain untuk menyediakan suatu senyawa antioksidan baik dengan cara sintetik maupun semisintetik dengan mengembangkan metode sintesis yang telah ada. Telah dilakukan sintesis analog benzalaseton meliputi senyawa benzalaseton, dibenzalaseton dan 1,5-dibenzalaseton. Sintesis analog benzalaseton yang dilakukan pada penelitian ini menggunakan reaksi kondensasi aldol silang antara benzaldehida dan aseton dengan berbagai kondisi reaksi. Beberapa kondisi reaksi tersebut diantaranya adalah perubahan rasio mol reaktan, penggunaan katalis homogen baik asam maupun basa serta penggunaan katalis kooperatif NaOH/ZrO2-montmorilonit. Tujuan variasi rasio mol reaktan adalah untuk menentukan target senyawa. Jika target senyawa adalah benzalaseton maka digunakan rasio mol benzaldehida-aseton 1:2. Semakin banyak mol aseton yang digunakan maka efisiensi reaksi akan semakin besar. Hal ini dilakukan untuk mencegah terbentuknya dibenzalaseton sebagai hasil samping. Jika target senyawa adalah dibenzalaseton maka rasio mol benzaldehida-aseton yang digunakan 2:1. Jika benzaldehida yang digunakan berlebih maka hasil akan 1 2 semakin baik. Jika target senyawa adalah 1,5-dibenzalaseton maka digunakan rasio mol yang sama antara 2 macam benzaldehida yang berbeda dengan aseton. Sintesis 1,5-dibenzalaseton belum pernah dilakukan sebelumnya oleh peneliti lain. Reaksi kondensasi aldol silang umumnya menggunakan katalis basa seperti natrium hidroksida maupun kalium hidroksida. Sintesis metoksidibenzalaseton pada penelitian ini dilakukan melalui reaksi kondensasi aldol silang dengan katalis basa. Sintesis hidroksidibenzalaseton dilakukan melalui reaksi kondensasi aldol silang menggunakan baik katalis asam maupun basa. Beberapa senyawa benzalaseton dan 1,5-dibenzalaseton disintesis menggunakan bahan dasar aseton dengan benzaldehida dan beberapa turunannya. Sintesis beberapa senyawa benzalaseton dan 1,5-dibenzalaseton yang secara teori memiliki rendemen kecil dilakukan melalui reaksi kondensasi aldol silang menggunakan katalis kooperatif NaOH/ZrO -montmorilonit serta dibandingkan 2 dengan hanya menggunakan katalis NaOH saja.. Penggunaan katalis kooperatif pada sintesis analog benzalaseton ini belum pernah dilakukan sebelumnya oleh peneliti lain. Semua senyawa hasil sintesis ditentukan aktivitasnya sebagai antioksidan menggunakan metode penghambatan degradasi deoksiribosa. Selanjutnya ditentukan harga IC50 dari semua senyawa hasil sintesis. Kajian hubungan struktur-aktivitas dilakukan dengan cara menentukan harga BDE dari senyawa yang memiliki struktur ArO· serta membandingkan dengan harga IC yang 50 diperoleh dari data percobaan. Hasil sintesis senyawa metoksidibenzalaseton disajikan pada Tabel 1. Senyawa hidroksidibenzalaseton disintesis menggunakan katalis asam dan basa. Hasil sintesis senyawa hidroksidibenzalaseton disajikan pada Tabel 2. 3 Tabel 1. Beberapa senyawa metoksidibenzalaseton yang telah disintesis dengan katalis NaOH 0 Nomor R=R' Rendemen Titik leleh ( C) senyawa (%) Hasil referensi sintesis 1 - 62,99 110 108-110 (Khadimi dkk, 2012) 2 C4-OCH3 68,30 132 129 (Franco dkk, 2012) 3 C3-OCH ; C4-OCH 64,15 78 - 3 3 4 C2-OCH ; C5-OCH 64,00 102 98 (Khadimi dkk, 2012) 3 3 Tabel 2. Beberapa senyawa hidroksidibenzalaseton yang telah disintesis menggunakan katalis NaOH dan HCl Nomor R=R' Nama senyawa Rendemen (%) senyawa NaOH HCl 5 C2-OH 2,2'-dihidroksidibenzalaseton 60,15 - 6 C3-OH 3,3'-dihidroksidibenzalaseton 78,95 - - C4-OH 4,4'-dihidroksidibenzalaseton - -
no reviews yet
Please Login to review.